Гидрохинон от пигментных пятен в косметике и вред от его применения

Химическое соединение
Гидрохинон

Гидрохинон

, также известный как
бензол-1,4-диол
или
хинол
, представляет собой ароматическое органическое соединение, которое представляет собой тип фенола , производного бензола , имеющего химическую формулу C 6 H 4 (OH) 2 . Он имеет две гидроксильные группы, связанные с бензольным кольцом в пара- положении. Это белое зернистое твердое вещество . Замещенные производные этого исходного соединения также называют гидрохинонами. Название «гидрохинон» было придумано Фридрихом Вёлером в 1843 году.[7]

Производство [ править ]

Гидрохинон производится промышленным способом по двум основным направлениям. [8]

• Наиболее широко используемый маршрут аналогичен процессу кумола в механизме реакции и включает в себя диалкилирование бензола с пропиленом с получением 1,4-диизопропилбензола. Это соединение реагирует с воздухом с образованием бис (гидропероксида), который структурно подобен гидропероксиду кумола и перестраивается в кислоте с образованием ацетона и гидрохинона. [9]
• Второй путь включает гидроксилирование из фенола в присутствии катализатора. Преобразование использует перекись водорода и дает смесь гидрохинона и катехола (бензол-1,2-диол):

С 6 Н 5 ОН + Н 2 О 2 → С 6 Н 4 (ОН) 2 + Н 2 О
Другие, менее распространенные методы включают:

• Потенциально значительный синтез гидрохинона из ацетилена и пентакарбонила железы был предложен [10] [11] [12] [13] [14] [15] Пентакарбонил железы служит в качестве катализатора , а не в качестве реагента , в присутствии свободно угарный газ. Родий или рутений могут заменять железо в качестве катализатора с благоприятным химическим выходом, но обычно не используются из-за стоимости их извлечения из реакционной смеси. [10]
• Гидрохинон и его производные также могут быть получены окислением различных фенолов. Примеры включают окисление персульфата Эльбса и окисление Дакина :
• Гидрохинон был впервые получен в 1820 году французским химикам Пеллетье и Caventou через сухой перегонки из хинной кислоты . [16]

Физические свойства

Белые или бесцветные призматические кристаллы, сладковатые на вкус. Имеет модификации, отличающиеся физическими свойствами: стабильная α-модификация имеет температуру плавления 173,8—174,8 °C и плотность 1,36 г/см2, нестабильная γ-модификация — температуру плавления 169 °C и плотность 1,325 г/см2. Имеет молярную массу 110,11 г/моль, температуру кипения 286,5 °C, температуру вспышки 165 °C. Возгоняется при 163,5 °C (10 мм рт. ст.).

Растворим в воде (5,26 г/100 мл при 5 °С, 21,21 г/100 мл при 50 °С, 56,25 г/100 мл при 70 °С), спирте (127,27 г/100 г), ацетоне (77,94 г/100 г). Образует клатраты. В частности, клатрат с метанолом имеет формулу 3C6H6O2·CH3OH.

Реактив может содержать примеси, выглядящие как нерастворимый чёрный порошок. Количество примесей возрастает при длительном или неправильном хранении и при их большом количестве реактив становится непригодным к использованию.

Реакции [ править ]

Реакционная способность гидроксильных групп гидрохинона напоминает реакционную способность других фенолов , будучи слабокислой. Полученное основание конъюгата легко подвергается O-

алкилированию с образованием моно- и диэфиров . Точно так же гидрохинон очень чувствителен к замещению кольца в реакциях Фриделя-Крафтса, таких как алкилирование. Эта реакция используется на пути к популярным антиоксидантам, таким как 2-
трет-
бутил-4-метоксифенол ( BHA ). Полезный краситель хинизарин получают путем диацилирования гидрохинона фталевым ангидридом . [8]

Редокс [ править ]

Гидрохинон окисляется в мягких условиях с образованием бензохинона . Этот процесс можно обратить. Некоторые природные производные гидрохинона обладают такого рода реактивности, одним из примеров является кофермент Q . Промышленно эту реакцию используют как с самим гидрохиноном, так и с его производными, где один ОН заменен амином.

Когда бесцветный гидрохинон и бензохинон, ярко-желтое твердое вещество, совместно кристаллизуются в соотношении 1: 1, образуется темно-зеленый кристаллический комплекс с переносом заряда ( точка плавления 171 ° C), называемый хингидроном (C 6 H 6 O 2 · C 6 H 4). O 2 ) образуется. Этот комплекс растворяется в горячей воде, где две молекулы диссоциируют в растворе. [17]

Аминация [ править ]

Важной реакцией является превращение гидрохинона в производные моно- и диамина. Метиламинофенол , используемый в фотографии, производится следующим образом: [8]

C 6 H 4 (OH) 2 + CH 3 NH 2 → HOC 6 H 4 NHCH 3 + H 2 O

Точно так же диамины, используемые в резиновой промышленности в качестве антиозоновых агентов, аналогичным образом получают из анилина :

C 6 H 4 (OH) 2 + 2 C 6 H 5 NH 2 → C 6 H 4 (N (H) C 6 H 5 ) 2 + 2 H 2 O

Содержание

• 1 История
• 2 Физические свойства
• 3 Химические свойства 3.1 Аналитическое определение
• 3.2 Фотографическое проявление

Использует [ редактировать ]

Гидрохинон имеет множество применений, в основном связанных с его действием в качестве восстанавливающего агента, растворимого в воде. Он является основным компонентом большинства проявителей черно-белых фотографий для пленки и бумаги, где с помощью соединения метола он восстанавливает галогениды серебра до элементарного серебра .

Есть множество других применений, связанных с его уменьшающей способностью . В качестве ингибитора полимеризации , используя свои антиоксидантные свойства, гидрохинон предотвращает полимеризацию акриловой кислоты , метилметакрилата , цианоакрилата и других мономеров, которые подвержены полимеризации, инициируемой радикалами . Действуя как поглотитель свободных радикалов, гидрохинон продлевает срок хранения светочувствительных смол, таких как прекерамические полимеры . [18]

Гидрохинон может потерять катион водорода из обеих гидроксильных групп с образованием дифенолят-иона. Ди натрий diphenolate соль гидрохинона используется в качестве переменной совместной мономерной единицы в производстве полимера PEEK .

Депигментация кожи [ править ]

Гидрохинон используется как местное средство для отбеливания кожи, чтобы уменьшить цвет кожи. У него нет такой же предрасположенности к дерматиту, как у метола . Этот ингредиент отпускается только по рецепту в некоторых странах, включая государства-члены Европейского Союза, в соответствии с Директивами 76/768 / EEC: 1976. [19] [20]

В 2006 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США отозвало свое предыдущее одобрение гидрохинона и предложило запретить все препараты, отпускаемые без рецепта . [21] FDA заявило, что нельзя исключать гидрохинон как потенциальный канцероген . [22] Этот вывод был сделан на основании степени абсорбции у людей и частоты новообразований у крыс в нескольких исследованиях, в которых у взрослых крыс был обнаружен повышенный уровень опухолей, включая гиперплазию фолликулярных клеток щитовидной железы , анизокариоз (изменение размеров ядер) , мононуклеарный лейкоз, гепатоцеллюлярные аденомы иаденомы почечных канальцев . Кампания за безопасную косметику также выявила опасения. [23]

Многочисленные исследования показали, что гидрохинон при пероральном приеме может вызывать экзогенный охроноз , обезображивающее заболевание, при котором сине-черные пигменты откладываются на коже; однако препараты для кожи, содержащие данный ингредиент, применяют местно. FDA классифицировало гидрохинон в 1982 году как безопасный продукт — в целом признанный безопасным и эффективным (GRASE), однако были предложены дополнительные исследования в рамках Национальной токсикологической программы (NTP), чтобы определить, существует ли риск для людей от использования гидрохинон. [21] [24] [22] Оценка НПТ показала некоторые доказательства долгосрочных канцерогенных и генотоксических эффектов [25]

Хотя использование гидрохинона в качестве осветляющего средства может быть эффективным при правильном использовании, оно также может вызвать чувствительность кожи. Использование ежедневного солнцезащитного крема с высоким рейтингом PPD (стойкое потемнение пигмента) снижает риск дальнейшего повреждения. Гидрохинон иногда сочетается с альфа-гидроксикислотами, которые отшелушивают кожу и ускоряют процесс осветления. В Соединенных Штатах местные препараты обычно содержат до 2% гидрохинона. В противном случае следует назначать более высокие концентрации (до 4%) и применять их с осторожностью.

Хотя гидрохинон по-прежнему широко назначается для лечения гиперпигментации , вопросы, поднятые регулирующими органами в ЕС, Японии и США о его профиле безопасности, побуждают искать другие препараты с сопоставимой эффективностью. [26] Некоторые такие агенты уже доступны или исследуются [27], в том числе азелаиновая кислота , [28] койевая кислота , ретиноиды, цистеамин, [29] стероиды для местного применения, гликолевая кислота и другие вещества. Один из них, 4-бутилрезорцин , оказался более эффективным при лечении кожных заболеваний, связанных с меланином, и достаточно безопасен, чтобы его можно было продавать без рецепта.[30]

Чем опасен при местном применении

• Приводит к гибели пигментных клеток кожи. Обратный результат – на месте бывших пигментных пятен появляются белые, обесцвеченные пятна, как при витилиго. Кожа становится беззащитной против солнечного воздействия, т.к. не способна к загару.
• Повышает риск развития рака кожи, чему есть целый ряд доказательных исследований. Особо опасно применение вблизи глаз – обнаружены развитие пигментации глаз и повреждение роговицы.
• Разрушает коллаген кожи, провоцирует появление ранних морщин, истончение и старение кожи.

Природные явления [ править ]

Гидрохиноны — один из двух основных реагентов в защитных железах жуков-бомбардиров , наряду с перекисью водорода (и, возможно, другими соединениями, в зависимости от вида), которые собираются в резервуаре. Резервуар открывается через клапан, управляемый мышцами, в толстостенную реакционную камеру. Эта камера выстлана клетками, которые секретируют каталазы и пероксидазы . Когда содержимое резервуара вынуждены в реакционную камеру, в каталазы и пероксидазы быстро сломать перекись водорода и катализируют к окислению из гидрохинонами в р -quinones. Эти реакции высвобождают свободный кислород и генерируют достаточно тепла, чтобы довести смесь до точки кипения и испарить примерно пятую часть его, образуя горячую струю из брюшка жука . [31]

Производные фарнезил гидрохинона являются основными раздражителями, выделяемыми кустами пуделя , которые могут вызывать тяжелый контактный дерматит у людей.

Считается, что гидрохинон является активным токсином в грибах Agaricus hondensis

. [32]

Было показано, что гидрохинон является одним из химических компонентов прополиса натурального продукта . [33]

Это также одно из химических соединений, содержащихся в кастореуме . Это соединение собирают из клешневидных мешочков бобра . [34]

В толокнянке ( Arctostaphylos uva-ursi

) арбутин превращается в гидрохинон.

Отрывок, характеризующий Гидрохинон

– А, и вы заехали, юноша, – сказал он, улыбаясь и высоко поднимая брови. – Да, – сказал Ростов, как будто выговорить это слово стоило большого труда, и сел за соседний стол. Оба молчали; в комнате сидели два немца и один русский офицер. Все молчали, и слышались звуки ножей о тарелки и чавканье поручика. Когда Телянин кончил завтрак, он вынул из кармана двойной кошелек, изогнутыми кверху маленькими белыми пальцами раздвинул кольца, достал золотой и, приподняв брови, отдал деньги слуге. – Пожалуйста, поскорее, – сказал он. Золотой был новый. Ростов встал и подошел к Телянину. – Позвольте посмотреть мне кошелек, – сказал он тихим, чуть слышным голосом. С бегающими глазами, но всё поднятыми бровями Телянин подал кошелек. – Да, хорошенький кошелек… Да… да… – сказал он и вдруг побледнел. – Посмотрите, юноша, – прибавил он. Ростов взял в руки кошелек и посмотрел и на него, и на деньги, которые были в нем, и на Телянина. Поручик оглядывался кругом, по своей привычке и, казалось, вдруг стал очень весел. – Коли будем в Вене, всё там оставлю, а теперь и девать некуда в этих дрянных городишках, – сказал он. – Ну, давайте, юноша, я пойду. Ростов молчал. – А вы что ж? тоже позавтракать? Порядочно кормят, – продолжал Телянин. – Давайте же. Он протянул руку и взялся за кошелек. Ростов выпустил его. Телянин взял кошелек и стал опускать его в карман рейтуз, и брови его небрежно поднялись, а рот слегка раскрылся, как будто он говорил: «да, да, кладу в карман свой кошелек, и это очень просто, и никому до этого дела нет». – Ну, что, юноша? – сказал он, вздохнув и из под приподнятых бровей взглянув в глаза Ростова. Какой то свет глаз с быстротою электрической искры перебежал из глаз Телянина в глаза Ростова и обратно, обратно и обратно, всё в одно мгновение. – Подите сюда, – проговорил Ростов, хватая Телянина за руку. Он почти притащил его к окну. – Это деньги Денисова, вы их взяли… – прошептал он ему над ухом.

Ссылки [ править ]

1. ^ a b «Передний вопрос». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга)
   . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 691. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
2. ^ a b c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0338» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
3. «Гидрохинон» (PDF) . МОРАГ ОЭСР
   . Публикации ЮНЕП.
4. Лендер, Джон Дж .; Свирбелы, Джон Дж. Ландер, ВДж (1945). «Дипольные моменты катехола, резорцина и гидрохинона». Журнал Американского химического общества
   .
   67
   (2): 322–324. DOI : 10.1021 / ja01218a051 .
5. «Гидрохинон» . Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH)
   . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
6. «Архивная копия» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 02.02.2014 . Проверено 25 января 2014 . CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
7. F. Wöhler (1844) «Untersuchungen über das Chinon» (Исследования хинона), Annalen der Chemie und Pharmacie
   ,
   51
   : 145-163. Со страницы 146:
   «Das so erhaltene Destillat… enthält… einen neuen, krystallisierenden Körper, den ich unter dem Namen
   farbloses Hydrochinon
   weiter unten näher beschreiben werde».
   (Полученный таким образом дистиллят … содержит … новое кристаллизующееся вещество, которое я опишу под названием
   бесцветный гидрохинон.
   (подробнее ниже). [Примечание: эмпирическая формула Велера для гидрохинона (стр. 152) неверна, потому что (1) он приписал молекуле 25 (вместо 24) атомов углерода и (2) столько же химиков из время сделал, он использовал неправильные атомные массы для углерода (6 вместо 12) и кислорода (8 вместо 16). С этими исправлениями его эмпирическая формула становится: C 12 H 12 O 4 . Разделив нижние индексы на 2, получим: C 6 H 6 O 2 , что верно.]
8. ^ a b c Филип М. Хадналл «Гидрохинон» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Вайнхайм. DOI : 10.1002 / 14356007.a13_499 .
9. Герхард Франц, Роджер А. Шелдон «Окисление» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана
   , Wiley-VCH, Weinheim, 2000 doi : 10.1002 / 14356007.a18_261
10. ^ а б Реппе, Уолтер; Кутепов, N; Магин, А (1969). «Циклизация ацетиленовых соединений». Angewandte Chemie International Edition на английском языке
    .
    8
    (10): 727–733. DOI : 10.1002 / anie.196907271 .
11. Хьюбел, Карл; Брей, Анри (1960). Способ получения замещенных циклических соединений и продуктов, полученных из них, US3149138 A (PDF) . Union Carbide Corp.
12. Пино, Пьеро; Брака, Джузеппе; Сбрана, Глауко (1964). Приготовление гидрохинона US3355503 A (PDF) . Lonza Ag.
13. Уолтер, Реппе; Магин, август (1966). Производство гидрохинонов US3394193 A (PDF) . Basf Ag.
14. Пьеро, Пино; Джузеппе, Брака; Фредиано, Сеттимо; Glauco, Sbrana (1967). Получение гидрохинона US3459812 A (PDF) . Lonza Ag.
15. Холмс, Дж .; Хагемейер, Х. (1971). Способ производства гидрохинона US 3742071 A (PDF) . Eastman Kodak Co.
16. См .:
    • Пеллетье и Кавенту (1820) «Recherches chimiques sur les quinquinas» (Химические исследования квинкин [т. Е. Коры различных деревьев хинного дерева]), Annales de Chimie et de Physique
      , 2-я серия,
      15
      : 289-318, 337-364. На страницах 341-342 обсуждаются приготовление и свойства
      пирокиника л’ацида
      (
      пирохиновая
      кислота или гидрохинон).

    Роско, Генри (1891). Трактат по химии, том 3, часть 3 . Лондон: Macmillan & Co., стр. 165.

17. 1927-, Стрейтвизер, Эндрю (1992). Введение в органическую химию
    . Хиткок, Клейтон Х., 1936-, Косовер, Эдвард М. (4-е изд.). Река Аппер Сэдл, Нью-Джерси: Prentice Hall. ISBN 978-0139738500. OCLC 52836313 .CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
18. Аддитивное производство керамики из прекерамических полимеров Аддитивное производство 2019
    т. 27. С. 80-90.
19. 76/768 / EEC: Директива Совета 76/768 / EEC от 27 июля 1976 года 1976 г. о сближении законов государств-членов, касающихся косметических продуктов: https://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ. do? uri = CELEX: 31976L0768: EN: HTML
20. «Вспоминается тонизирующий крем Clear N Smooth Skin Toning Cream» . 2011-10-04 . Проверено 4 апреля 2022 года .
21. ^ a b Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (2006 г.). Лекарственные средства для отбеливания кожи, отпускаемые без рецепта; Предлагаемое правило (PDF) (Отчет). 1978N-0065. Архивировано (PDF) из оригинала на 2011-05-16.
22. ^ a b Исследования, Центр оценки лекарственных средств и. «О Центре оценки и исследований лекарственных средств — Исследования гидрохинона в рамках Национальной токсикологической программы (NTP)» . www.fda.gov
    . Архивировано 22 января 2022 года . Проверено 12 февраля 2017 .
23. Кампания за безопасную косметику — гидрохинон, архивировано 27 ноября 2010 г. на Wayback Machine
24. Olumide, YM; Акинкугбе, АО; Альтрайд, Д; Мохаммед, Т; Ahamefule, N; Аянлово, S; Onyekonwu, C; Эссен, Н. (апрель 2008 г.). «Осложнения хронического использования косметических средств для осветления кожи». Международный журнал дерматологии
    .
    47
    (4): 344–53. DOI : 10.1111 / j.1365-4632.2008.02719.x . PMID 18377596 .
25. «Гидрохинон 10022-H» . ntp.niehs.nih.gov
    . Архивировано 01.10.2017 . Проверено 12 февраля 2022 .
26. Draelos, Зои Диана (2007-09-01). «Препараты для осветления кожи и спор о гидрохиноне». Дерматологическая терапия
    .
    20
    (5): 308–313. DOI : 10.1111 / j.1529-8019.2007.00144.x . ISSN 1529-8019 . PMID 18045355 . S2CID 24913995 .
27. Bandyopadhyay, Дебабрат (2009-01-01). «Местное лечение меланодермии» . Индийский журнал дерматологии
    .
    54
    (4): 303–309. DOI : 10.4103 / 0019-5154.57602 . ISSN 0019-5154 . PMC 2807702 . PMID 20101327 .
28. Мазурек, Клаудиа; Пьерчала, Ева (01.09.2016). «Сравнение эффективности препаратов, содержащих азелаиновую кислоту, при лечении меланодермии». Журнал косметической дерматологии
    .
    15
    (3): 269–282. DOI : 10.1111 / jocd.12217 . ISSN 1473-2165 . PMID 27028014 .
29. Mansouri, P .; Фарши, С .; Hashemi, Z .; Касраи, Б. (01.07.2015). «Оценка эффективности 5% крема с цистеамином в лечении эпидермальной меланодермии: рандомизированное двойное слепое плацебо-контролируемое испытание». Британский журнал дерматологии
    .
    173
    (1): 209–217. DOI : 10.1111 / bjd.13424 . ISSN 1365-2133 . PMID 25251767 . S2CID 21618233 .
30. «Гидрохиноны». Фенолы-Прогресс в областиисследований и применении: 2013 издания
    . Схоластический. 2013. с. 76.
31. Органической химии, Соломон и Fryhle, 10е издание, Wiley Publishing, 2010. [ нужная страница
    ]
32. Джовал, E; Kroeger, P; N (апрель 1996 г.). «Гидрохинон: токсичное соединение Agaricus hondensis». Planta Medica
    .
    62
    (2): 185. DOI : 10,1055 / с-2006-957852 . PMID 17252436 .
33. Лопуха, GA (1998). «Обзор биологических свойств и токсичности пчелиного прополиса (прополиса)». Пищевая и химическая токсикология
    .
    36
    (4): 347–363. DOI : 10.1016 / S0278-6915 (97) 00145-2 . PMID 9651052 .
34. Бобер: его жизнь и влияние. Дитланд Мюллер-Шварце, 2003 г., стр. 43 ( книга в Google books )

Примечания[править | править код]

1. ↑ 12
   https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0338.html
2. ↑ 123
   Гурлев, 1988, с. 278.
3. ↑ 12
   Стилл, 1976, с. 485.
4. ↑ Suzuki, 2006, с. 385.
5. ↑ Allen, 2011, с. 257.
6. ↑ Suzuki, 2006, с. 385—386.
7. ↑ Медведев, 1929.
8. ↑ 1234567891011121314151617
   Карпова, 1988.
9. ↑ Гурлев, 1988, с. 279.
10. ↑ Редько, 2006, с. 855.
11. ↑ Редько, 2006, с. 856.
12. ↑ Редько, 2006, с. 863—864.
13. ↑ Редько, 2006, с. 863.
14. ↑ 12
    Редько, 2006, с. 864.
15. ↑ Прянишников, 1956, с. 112.
16. ↑ ГОСТ.
17. ↑ 1234
    Гурлев, 1988, с. 278—279.
18. ↑ Стилл, 1976, с. 488.
19. ↑ Стилл, 1976, с. 487.
20. ↑ 12
    UN, 2006, с. 116.
21. ↑ Fisher Scientific.

Литература[править | править код]

• Гурлев Д. С.
  Справочник по фотографии (обработка фотоматериалов). — К.: Тэхника, 1988. — 335 с. — ISBN 5-335-00125-4.
• Карпова Н. Б.
  Гидрохинон : статья // Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А—Дарзана. — С. 570. — 623 с.
• Медведев С.
  Гидрохинон : статья // Техническая энциклопедия / гл. ред. Мартенс Л. К.. — М. : Акционерное общество «Советская энциклопедия», 1929. — Т. 5. — С. 569.
• Мономеры для поликонденсации / под ред. Дж. Стилла, Т. У. Кэмпбелла; пер. с англ. Выгодского Я. С., ред. Коршак В. В. — Мир, 1976.
• Прянишников Н. Д.
  Практикум по органической химии. — М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1956. — 244 с.
• Редько А. В.
  Химия фотографических процессов. — СПб. : НПО «Профессионал», 2006. — С. 837—954. — 1464 с. — (Новый справочник химика и технолога / ред. Москвин А. В. ; вып. Общие сведения. Строение вещества. Физические свойства важнейших веществ. Ароматические соединения. Химия фотографических процессов. Номенклатура органических соединений. Техника лабораторных работ. Основы технологии.). — ISBN 978-5-91259-013-9.
• ST/ESA/282: Сводный список товаров, потребление и/или продажа которых запрещены, которые изъяты, строго ограничены или не утверждены правительствами. Лекарственные средства. — восьмое издание. — Нью-Йорк: Организация Объединённых Наций, 2006.
• Allen E., Triantaphillidou S.
  The Manual of Photograpy. — 10th edition. — 2011.
• Suzuki R.
  Developing processes : статья // Encyclopedia of twentieth-century photography / Warren L., editor. — New York : Routledge: Tailor & Francis Group LLC, 2006. — Т. Volume 1: A—F Index. — С. 382—389.